Gattermann-Koch反应_在线百科全书查询

Gattermann-Koch反应

在Lewis 酸及加压情况下，在芳香化合物与等物质的量的一氧化碳和氯化氢的混合气体发生作用可以生成相应的芳香醛。此反应叫Gattermann-Koch 反应。

反应中所用的一氧化碳和氯化氢可以由甲酸与氯磺酸作用得到。

HCOOH + ClSO3H → CO + HCl + H2SO4

在反应中，一氧化碳与氯化氢作用，生成亲电的中间体[HC+ = O]AlCl4 -，其碳正离子与苯反应，生成甲醛，即在苯环上引入一个甲酰基。在实验室中加入氯化亚铜来代替工业生产的加压方法，因为氯化亚铜可与一氧化碳络合，使之活性增高而易于发生反应。甲苯也能发生此反应，甲酰基进入甲基的对位。

其它的烷基苯、酚、酚醚等易发生副反应，不宜进行此反应，含有钝化基的化合物也不发生此反应。