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Achmatowicz反应


Achmatowicz反应


Achmatowicz反应(Achmatowicz Reaction)

呋喃转变为二氢吡喃环的过程。由 Osman Achmatowicz, Jr. 在 1971 年发现。 最初方法是用糠醇与溴在甲醇中反应,先得到2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃,它用稀硫酸发生重排便得到一个二氢吡喃衍生物。该衍生物与原甲酸甲酯和三氟化硼反应上甲基保护基,接着用硼氢化钠还原酮基,可得另一二氢吡喃衍生物,这个产物可用作许多单糖的合成中间体。

这个反应用于天然产物 desoxoprosophylline、核球壳菌素(Pyrenophorin)和包公藤甲素(Bao Gong Teng A)和全合成中。

最近也用于定向多样性合成 以及 enantiomeric scaffolding 中。

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