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紫罗兰酮


紫罗兰酮(ionone)一种萜,分子式C13H20O。它存在于大柱波罗尼亚(Boronia megastigma)精油中,为α-和β-紫罗兰酮的混合物,紫罗兰酮为浅黄色粘稠液体。α体具有甜花香;沸点146~147℃(28 毫米汞柱),相对密度0.9298(21℃)。CAS:127-41-3

溶解性:不溶于水和甘油,溶于丙二醇、大部分非挥发性油和矿物油。

β体类似松木香,稀时类似紫罗兰香;沸点140℃(18 毫米汞柱),相对密度0.946 2。

α和β体可利用其衍生物的溶解性质不同分离。β-紫罗兰酮的缩氨基脲溶解度极小,可用于分离提纯β体。母液中的粗α-紫罗兰酮缩氨基脲可用稀硫酸使它转回成酮,再变成肟进行纯化。α -紫罗兰酮肟冷却到低温时析出结晶,而β-紫罗兰酮的肟则为油状物,借此得以分离。

α和β体也可利用其亚硫酸氢钠加成物的性质不同分开,即β体的加成物在水蒸气蒸馏时分解,故可蒸出β体,留下的是α体加成物,可用碱处理再生成α体;或者将亚硫酸氢钠加成物溶液以食盐饱和,使α体加成物沉淀,而β体加成物则留在溶液中,分别再生得α和β-紫罗兰酮。

紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在碱性条件下缩合,得到假性紫罗兰酮,如用路易斯酸或80%磷酸处理,主要得到动力学产物α-紫罗兰酮;如用强酸,例如浓硫酸和在较剧烈条件下处理,则得热力学产物β-紫罗兰酮。α-紫罗 兰酮用于香料,β-紫罗兰酮用于合成维生素A。

其合成分为全合成和半合成,半合成从柠檬醛出发和丙酮进行反应生成假性紫罗兰酮,再环化合成紫罗兰酮。全合成由小分子出发合成紫罗兰酮。

用途GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制龙眼、树莓、黑莓、樱桃、柑橘等型香精。

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