伍尔兹反应
概述
卤代烷与金属钠反应可制备烷烃,此反应称为伍尔兹反应。
通式:2RCl + 2Na=R-R+2NaCl R表烃基
学习目标
由于该反应是高中生化学竞赛的一个基础知识,题中未必给出提示。学生应当将其作为烷烃连接的基本反应之一,牢记于心中。
更多举例
CH3Cl+CH3CH2Cl+2Na=CH3CH2CH3+2NaCl
2CH3CH2Cl + 2Na=CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl
反应机理
该反应为自由基机理
参与反应的自由基为R。
钠的一个电子转移到卤素,产生一个卤化钠和一个烷基。
R-X + Na → R + NaX
烷基从另一个钠元子接受一个电子变成带负电的烷基阴离子,而钠则形成阳离子。
R + Na → RNa
最后,烷基阴离子在SN2反应中取代卤素,形成一个新的 C-C 共价键。
RNa + R-X → R-R + NaX