四甲基哌啶氧化物_在线百科全书查询
四甲基哌啶氧化物
四甲基哌啶氧化物，缩写为TEMPO，是一种哌啶类的氮氧自由基。为橘红色易升华结晶或液体，易溶于水、乙醇和苯等溶剂，有毒，具腐蚀性，可经皮肤吸收，有强烈刺激性。其具有捕获自由基和猝灭单线态氧的功能，且是一种非常有效的氧化催化剂，能将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等优点。
名称
中文名：2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
英文名：2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy (缩写为TEMPO)
别名：2,2,6,6-四甲基-1-哌啶酮、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、2,2,6,6-四甲基哌啶氧(TEMPO)、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧、四甲基哌啶氧自由基、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基、1,1,5,5-Tetramethylpentamethylene nitroxide、1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine、1-Piperidinyloxy radical, 2,2,6,6-tetramethyl-、2,2,6,6-Tetramethyl-1-oxylpiperidine、2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperadoxyl、2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinoxyl、2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinylox;2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidyloxy
Cas号：2564-83-2
EINECS：219-888-8
理化性质
分子式: C9H18NO
分子量: 156.25
熔点：36-40℃(lit.)
沸点：193℃(分解) 真空中升华
闪点：67℃
密度：0.912g/cm3
性状：橘红色易升华结晶或液体，易溶于水(20℃时为9.7g/L)，以及乙醇、苯等有机溶剂。
有毒，具腐蚀性，可经皮肤吸收，有强烈刺激性。
由于四个甲基的位阻效应，虽然TEMPO是个自由基，但是对光热均较为稳定。(稳态自由基)
应用
TEMPO于1960年首先由Lebedev 和Kazarnowskii制得，在化学、生物学、食品工业、农业等领域都有较为广泛的应用。TEMPO是一种非常有效的氧化催化剂，能将伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等特点。
储存条件：2-8C
稳定性：稳定。远离强酸与强氧化剂。需冷藏。
它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能。在高分子化学中用作自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂、热降解抑制剂和光、热稳定剂，也能与活性链自由基结合为共价休眠种。共价休眠种可再均裂为链自由基，再增长。在有机合成中用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂，用于将伯醇氧化为醛，具高选择性，不再氧化至羧酸；将仲醇氧化为酮。
TEMPO及其衍生物在造纸中用于高得率浆光诱导返黄抑制和纤维素C6位伯羟基选择性氧化。
TEMPO 具有顺磁性，在生物化学中用作电子自旋标记物，广泛应用于生物大分子结构和生物反应机理的研究。
TEMPO为接触反应氧化剂，用于碘苯二乙酰氧化橙花醇生成橙花醛。总之，铜/TEMPO用于1位醇生成醛的接触反应。
制备
可由2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮（TAA）与水合肼缩合为腙，再经高温脱氮得到2,2,6,6-四甲基哌啶（TEMP），最后氧化而得。
安全信息
危险品标志：C,Xi
危险类别码 ：34-36/37/38
安全说明： 26-36/37/39-45-24/25
危险品运输编号：UN 3263 8/PG 2
WGK Germany：3
RTECS号：TN8991900
HazardClass：8
PackingGroup：III
海关编码：29333999
