三乙酰氧基硼氢化钠_在线百科全书查询
三乙酰氧基硼氢化钠
基本信息
三乙酰氧基硼氢化钠,STAB
产品编号： YCY103
中文名称： 三乙酰氧基硼氢化钠,STAB
中文别名： 三乙酰氧基硼氢化钠;三乙酰氧基硼氢化钠英文名称： Sodium triacetoxyborohydride
英文别名： Sodium Triacetoxyborohyride;Sodium triacetoborohydride
线性分子式： (CH3COO)3BHNa
纯度： ≥95%
CAS号： 56553-60-7
分子式： C6H10BNaO6
分子量： 211.94
性能描述
外观描述：白色结晶粉末；易溶于苯及四氢呋喃。是较温和的选择性硼氢化试剂。和水反应，溶于THF、乙腈和1,2-二氯乙烷。
物理参数：熔点：114-118℃(lit.)
用途说明
用于用于酮和醛的胺化还原反应，羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化，以及芳基醛的还原胺化。
贮存条件：还原剂，遇湿遇氧变质，密封保存
危险说明
危险代码：F,Xi,C
危险等级：R15-34-14/15
安全等级：S43-7/8-45-36/37/39-26
用途说明
三乙酰氧基硼氢化钠是近年来开发的一种新的用于还原胺化的催化剂，因其具有极好的普适性和选择性，反应条件温和，催化还原性能好，且易于分离纯化，催化剂本身和副产物都无毒，对环境没有污染，成为还原胺化反应首选的催化剂。
在铂、钯或镍等金属催化下的催化氢化，该法虽然较为经济且有适用于大规模生产的优点，但得到的多为混合物，而且产率较低，同时还有局限性，对结构中存在碳碳重键和有可被还原的官能团的化合物，如含硝基、氰基的化合物，就不能用催化氢化的方法，而且催化性能常被二价的硫化物所抑制。
还原胺化反应是指将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。先形成亚胺，然后被硼氢化钠还原；无论是硼氢化钠，还是三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠，还是醋酸硼氢化钠，差别没有这么大，只要你形成了亚胺，下一步就是简单的还原。
将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免了副反应的发生。用NaBH(OAc)3作还原剂，用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。
生产企业
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