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胡克反应_在线百科全书查询


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胡克反应




胡克反应(Hooker reaction,1936)


某些萘醌衍生物(如黄钟花醌)用碱性高锰酸钾发生降解,以二氧化碳的形式失去一个亚甲基单位,生成烃基链缩短的产物。

反应机理


β-烷基(以亚甲基和环相连)羟基萘醌在高锰酸钾作用下,首先转变为α,β-二羟基茚满酮-β-羧酸,这个化合物可以分离出来。 它进一步以酮式氧化为邻二酮。邻二酮的活泼亚甲基进行羟醛缩合,异构化为烯醇式,β-酮酸的插烯化合物,它容易脱羧生成二羟基不饱和酮,接着发生芳构化转变为三酚,三酚再进一步脱氢得到醌。

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