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草酰氯


草酰氯

Oxalyl chloride

分子式(Formula): C2Cl2O2

分子量(Molecular Weight): 126.93

CAS No.: 79-37-8

EINECS :201-200-2

质量指标(Specification)

外观(Appearance): 无色或淡黄色

含量(Purity): ≥99%

物化性质(Physical Properties)

1、PCL3:≤0.3%;2、POCL3:≤0.7%

用途(Useage)

主要用于农药和农药中间体合成及用于合成其他有机氯化物

注意事项

草酰氯具有高毒性和腐蚀性,能严重刺激眼睛、皮肤和呼吸道。严禁与湿气接触,草酰氯可以和水剧烈反应放出毒性气体 CO、CO2和HCl。

Name Oxalyl chloride

Synonyms Oxalyl dichloride; Ethanedioyl dichloride

Chinese Names 草酰氯; 乙二酰氯; 二酰二氯

Molecular Formula C2Cl2O2

Molecular Weight 126.93

CAS Registry Number 79-37-8

EINECS 201-200-2

Density 1.335

Melting point -9C

Boiling point 62-65C

Decomposition 176-178C

制备酰氯

有机合成中,草酰氯主要用于将羧酸转化为相应的酰氯,反应温和、有选择性,副产物都是气体,容易分离。这一点与氯化亚砜类似。

RCO2H + (COCl)2 → RC(O)Cl + HCl + CO + CO2

引入羧基

氯化铝存在下,草酰氯与芳香族化合物发生傅-克酰基化反应得到芳环上取代的酰氯,[3][4]水解得到羧酸。

制备二元酯

草酰氯也可发生酰氯的通式反应,与醇作用生成草酸酯:

2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl

一般反应在碱,如吡啶的存在下进行。与苯酚反应生成草酸二苯酯,是荧光棒中发光的成分之一。

醇的氧化

草酰氯与二甲基亚砜的混合物可将醇氧化为醛/酮,称作斯文氧化反应。

安全

草酰氯对人体的毒性与光气相当,与水放出氯化氢气体。2000年3月,马来西亚航空的一架A330-322在停泊吉隆坡时,几罐草酰氯被打翻,造成机身的严重损毁。事后马来西亚航空获赔6500万美元。

托运强腐蚀性化学物品致飞机报废

中国化工建设大连公司通过马来西亚航空公司空运一批强腐蚀性化学物品,导致一整架飞机腐蚀报废。马航和马来西亚保险公司等5家境外保险公司将大连化建公司及嘉里大通物流有限公司等6家与此事件有关的公司诉至北京市高院,北京市高级人民法院日前一审判决大连化建公司赔偿5家境外保险公司6500余万美元,同时驳回马航的其他诉求。 2000年2月,中国化工建设大连公司要将80桶“8-羟基喹啉”化工产品从北京空运至印度马德拉斯,并表示此化工产品为固体粉末。同年3月15日,承担此次运输的马航一航班从北京飞往吉隆坡。飞机抵达吉隆坡机场后,装卸工人准备卸货时,发现货物为液体并已发生大量泄漏。其间,5名装卸工因为吸入有害气体,突发晕厥,后经抢救脱离危险。

当马航致函大连化建公司询问托运货物情况后,大连公司回复表示,托运的不是“8-羟基喹啉”,而是80桶草酰氯,并说明草酰氯是无色发烟液体,属酸性腐蚀物品,具有刺鼻气味,并对人体具有侵害力。大连公司曾致函马航,希望通过海运收回这批草酰氯,但遭到拒绝。之后,马来西亚民航局下令销毁这批“有害物质”草酰氯。

2001年2月28日,法国空中客车工业公司出具了飞机修理方案及修理成本估算报告,认为飞机修理成本将可能超过8900万美元,而且即使勉强修理好飞机,也得不到飞行安全保障,因此认定飞机已无修理价值。马航公司根据上述报告结论和飞机原始保险合同的有关约定,宣告飞机全损,并将飞机机身及引擎拆分出售。飞机报废后,马来西亚保险公司等5家境外保险公司依据飞机原始保险合同和再保险合同的约定,向马航公司支付了飞机约定价值全部9500万美元的保险赔偿。

马航等6原告请求北京高院判令6被告连带赔偿马航公司因飞机推定全损所遭受的未获保险赔付的相关费用损失一万余美元等和请求法院判令6被告连带赔偿马来西亚保险公司、曼班通用公司、艾米公司、特卡福公司因飞机损失及处理此次货物泄漏事故善后事宜所受全部损失共计6500余万美元。

这起案件涉及多家境外公司,大部分证据需到境外取证,因此耗时巨大,仅取证质证就进行了3年。

北京高院日前依据《华沙公约》和《中华人民共和国民用航空法》、《中国民用航空危险品运输管理规定》等,认定大连化建公司的故意或者过失行为与本案国际航空货物运输事故及相关损害发生有直接因果关系,大连化建公司应对此承担赔偿责任等。马航要求大连化建连带赔偿一万余美元的诉讼请求,因相关证据证明,这些费用是马航工作人员的劳务费用,应由马航公司自行承担

相关分词: 酰氯