（S）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

1. 历史来源

2. 理化常数

3. 制备方法

4. 用途

百度名片：中文名称：（S）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

英文名称：(S)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole

它是CBS类催化剂的一种。该类催化剂能在硼烷四氢呋喃作用下将前手性酮以高立体选择性还原成相应的手性仲醇。由于2-甲基-CBS-恶唑硼烷在空气和湿气中有相对较好的稳定性而被人们广泛应用。

1. 历史来源

S.Istuno 课题组于1981年首先报道了化学计量的手性胺醇和硼烷四氢呋喃复合物（BH3THF）的混合物能将前手性的酮以高对映选择性、高收率的转化为相应的手性仲醇。几年后E.J.Corey（1990年诺贝尔化学奖得主）课题组报道了手性醇胺和硼烷（BH3）作用生成手性恶唑硼烷，硼烷四氢呋喃复合物（BH3THF）在手性恶唑硼烷催化下能高对映选择性、高收率的将前手性酮还原，这种在手性恶唑硼烷催化下将酮不对称还原的反应称为：Corey-Bakshi-Shibata reduction或CBS 还原。

Corey课题组还报道了甲基取代的手性恶唑硼烷（B-Me）相对于最初的B-H类似物（对空气和水极其敏感）更稳定且更容易制备。Me-CBS催化剂的优点：1）容易制备；2）对空气和水相对较稳定；3）反应时间短；4）立体选择性高；5）收率高；6）易于回收；7）易于预测产物绝对构型；8）室温反应

2. 理化常数

分子式：C18H20BNO

分子量：277.17

CAS号：112022-81-8

熔 点：115-117 ℃

沸 点：111 ℃

密 度：0.93 g/mL at 20 ℃

折射率：-68 (C=1, MeOH)

闪 点：40 F

稳定性：易与空气中的水发生水解反应使其催化活性降低

储存条件：冷藏

3. 制备方法

参照文献。

4. 用途

手性恶唑硼烷催化反应已广泛用于依泽替米贝、阿瑞吡坦、西咪来汀、氟西汀、度洛西汀、卢立康唑、阿托西汀、左沙丁胺醇、西那卡塞、托特罗定、福沙匹坦、KUR-1246、MK-0417、乌尼前列腺素、BMS-194449等畅销药的合成。