霍夫曼降级反应

定义

反应历程

霍夫曼（Hofmann）降级反应是指酰胺与次氯酸钠或次氯酸钠的碱溶液作用，脱去羰基生成伯胺，使碳链减少一个碳原子的反应，也称为酰胺降级反应或重排反应。

定义

酰胺与次氯酸钠或次氯酸钠的碱溶液作用，脱去羰基生成伯胺，使碳链减少一个碳原子的反应，称为酰胺降级反应，也叫霍夫曼（Hofmann）降级反应或重排反应。含八个碳以下的酰胺采用此法处理，产率极高。

反应历程

反应中首先是酰胺与溴的碱溶液作用，生成N-溴代酰胺。N-溴代酰胺在碱的作用下脱去HBr，生成类似碳烯的活性中间体氮烯，氮烯分子中氮的周围只有6个价电子，不稳定，易发生重排生成异氰酸酯。异氰酸酯是个非常活泼的化合物，遇水后立即分解，得到伯胺，放出二氧化碳。